2023考研大纲:2023年江苏海洋大学硕士研究生入学考试自命题科目《有机化学》考试大纲

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考试科目代码 811 考试科目名称 有机化学
考查目标 熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团之间的相互转化和立体化学特征;掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理;能够正确地运用有机化学基本理论和反应方法,设计有机化合物的合成路线。
考试形式 闭卷笔试,考试时间为180分钟
试卷结构及题型 命名:0 ~ 40分;
完成反应方程式:0 ~ 50分;
简答题:0 ~ 30分;
合成题:0 ~ 30分;
鉴别题:0 ~ 10分;
推断结构题:0 ~ 10分。
满分:150分。
考查知识要点  
第一章 绪论
1、有机化合物的特性;
2、共价键的本质、特点、共价键的属性(键长、键角、键能);
3、共价键的断裂和有机反应类型;
4、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;
5、分子间相互作用力;
6、有机化合物的分类。
 
第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃和环烷烃的系统命名;
2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转);
3、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
4、烷烃自由基卤代反应的历程;
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);
7、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应(H2、X2、HX);
8、能判断α键、е键取代环己烷的稳定性,写出简单的取代环己烷的稳定构象;
 
第三章 烯烃和炔烃
烯烃:
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点);
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX);
4、烯烃亲电加成;
1) HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小,碳正离子的重排)
2) H2O(酸催化、产物)
3) 浓H2SO4(产物)
4) X2(机理,反式加成产物)
5) HOX(产物)
5、烯烃硼氢化反应(反马氏加水产物);
6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理;
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3);
8、α-H反应(卤代)。
 
炔烃:
1、炔烃系统命名;
2、炔烃的直线型结构;
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应;
5、炔的亲电加成;
1) X2
2) HX
3) H2O (H2SO4/HgSO4催化,马氏规则加水,烯醇式和酮式互变)
4) 硼氢化反应 (反马氏加水,烯醇式和酮式互变) 
 
第四章 二烯烃 共轭体系
1、共轭效应和超共轭效应的概念、例子及应用;
2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物;
3、Diels-Alder反应。
 
第五章 芳烃 芳香性
苯:
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,环状共轭结构,环不易破坏);
2、苯亲电取代反应;
1) 卤化(机理、产物)
2) 硝化(产物)
3) 磺化(产物)
4) 烷基化(氯代烃、醇、烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物、重排机理)
5) 酰基化(产物)
3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基;
4、 苯的氯甲基化反应;
5、 苯环侧链反应(取代和氧化);
6、 苯的加成反应;
7、二取代苯亲电取代反应的定位规则,定位规则在合成上的应用。
 
稠环芳烃:
1、萘的分类,命名,和结构;
2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
3、明确芳香性的定义、芳香族化合物的特性、会判断化合物是否具有芳香性 (共平面、连续共轭、4n+2)。
 
第六章 立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;
2、如何判断一个分子是否具有手性;
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式。
 
第七章 卤代烃
1、卤代烃的命名;
2、氯代烃的亲核取代反应;
1) 水解反应
2) 与氰化钠反应
3) 与氨及伯胺仲胺的反应
4) 与醇钠(RONa)反应
5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法
3、消除反应——扎依采夫(Saytzeff)规则;
4、与金属反应(格氏试剂、有机锂试剂、有机锌试剂)
5、单分子亲核取代反应(SN1)
1) 反应机理
2) 反应的立体化学
3) SN1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应(SN2);
1) 反应机理
2) 反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构、离去基团;
8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性;
1) 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质
2) 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
9 、卤代烃的制法;
1) 烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br)
2) 烯烃α-H的高温卤代
3) 芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代
4) 烯、炔加HX、X2
5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法
6) NBS试剂法
7) 由醇制备
 
第八章 醇和酚

1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理);
2、醇的酸碱性;
3、醇成醚、成酯;
4、醇生成卤代烃(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应、卢卡斯试剂作用鉴别醇);
5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性;
6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理(频哪醇重排);
7、醇的氧化反应;
8、伯醇的选择性氧化成醛。
 
酚:
1、酚的结构和命名;
2、酚的制法;
1) 异丙苯法
2) 芳磺酸碱熔
3) 吸电子基取代的芳卤烃水解
3、酚的化学性质;
1) 酸性
2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)
3) 成酯(与酰氯和酸酐反应)
4) 苯环上的亲电取代。
 
第九章 醚和环氧化合物
1、醚的命名;
2、醚的Williamson合成法;
3、 醚和环醚的化学性质;
1) 羊盐的生成
2) 醚键的断裂
3) 环氧乙烷与格式试剂反应
 
第十章 醛和酮
1、醛,酮的命名(碳架的编号方式);
2、醛酮的结构,互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变);
3、醛酮的制法(醇的氧化、罗森门德还原、二卤代物水解、傅-克酰化法);
4、醛酮的亲核加成反应(亲核加成反应活性判断);
1) 与醇的加成(产物)
2) 与HCN的加成(机理,产物)
3) 与饱和亚硫酸氢钠加成(产物)
4) 与格式试剂加成(机理,产物)
5) 与氨及其衍生物反应(产物)
5、缩醛、酮在合成中应用;
6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇);
7、羟醛缩合反应(稀碱条件,机理产物);
8、还原反应(金属催化加氢、金属氢化物NaBH4 、LiAlH4 、加氢试剂的选择性、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原);
9、醛的氧化;
10、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件);
11、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂,结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成、2,4-二硝基苯肼)。
 
第十二章 羧酸
1、羧酸命名及结构;
2、羧酸的制备
1) 烯烃、醇及醛的氧化法
2) 腈的水解
3) 格式试剂与CO2合成法
3、羧酸的酸性(比较酸性大小);
4 、羧酸的取代反应;
1) 酯化反应及机理
2) 酰卤的生成
3) 酸酐的生成
4) 酰胺的生成
5、羧酸α-H的卤代反应;
6、羧酸的还原;
7、羟基酸的制法;
1) 卤代酸水解
2) 氰醇水解
8、羟基酸的化学性质;
1) 酸性
2) 脱水
3) α-羟基酸的分解
9、脱羧反应;
10、二元酸的受热分解。
 
第十三章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名及制备;
2、羧酸衍生物的亲核取代反应(亲核取代反应活性判断);
1) 水解
2) 醇解(酯交换反应)
3) 氨解
3、还原反应;
4、与金属有机试剂的反应;
5、 酰胺的特性。
1) 酸碱性
2) 脱水反应
3) 霍夫曼(Hofmann)降解反应
 
第十四章 β-二羰基化合物
1、酮-烯醇互变异构;
2、乙酰乙酸乙酯;
1) 制备方法
2) 酮式分解
3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
3、丙二酸二乙酯;
1) 制备方法
2) 水解脱羧
3) 丙二酸二乙酯在合成上的应用
4、其他缩合反应(Knoevenagel缩合、Michael加成)。
 
第十五章 胺
1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原);
2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺,包括伯胺);
3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线;
4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性);
5、胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应;
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。
1) 将重氮基置换成-H, -OH, -X, -CN
2) 偶联反应
 
第十七章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类;
2、杂环的系统命名方法;
3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应);
4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质。
1) 碱性(与酸成盐)
2) 亲电取代多发生在β-位;
3) 在α-位可发生亲核取代反应

 
考试用具说明 (需要考生使用计算器或其他考试用具的请在该栏内详细说明,如不需要,则填“无”)
 
原文标题:研究生入学考试考试大纲

原文链接:https://yz.jou.edu.cn/info/1961/1174.htm


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