考试科目代码 | 811 | 考试科目名称 | 有机化学 | |
考查目标 | 熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团之间的相互转化和立体化学特征;掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理;能够正确地运用有机化学基本理论和反应方法,设计有机化合物的合成路线。 | |||
考试形式 | 闭卷笔试,考试时间为180分钟 | |||
试卷结构及题型 | 命名:0 ~ 40分; 完成反应方程式:0 ~ 50分; 简答题:0 ~ 30分; 合成题:0 ~ 30分; 鉴别题:0 ~ 10分; 推断结构题:0 ~ 10分。 满分:150分。 |
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考查知识要点 | 第一章 绪论 1、有机化合物的特性; 2、共价键的本质、特点、共价键的属性(键长、键角、键能); 3、共价键的断裂和有机反应类型; 4、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱; 5、分子间相互作用力; 6、有机化合物的分类。 第二章 烷烃和环烷烃 1、烷烃和环烷烃的系统命名; 2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转); 3、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式; 4、烷烃自由基卤代反应的历程; 5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名; 6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4); 7、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应(H2、X2、HX); 8、能判断α键、е键取代环己烷的稳定性,写出简单的取代环己烷的稳定构象; 第三章 烯烃和炔烃 烯烃: 1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E ); 2、双键的结构(重点π键的特点); 3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX); 4、烯烃亲电加成; 1) HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小,碳正离子的重排) 2) H2O(酸催化、产物) 3) 浓H2SO4(产物) 4) X2(机理,反式加成产物) 5) HOX(产物) 5、烯烃硼氢化反应(反马氏加水产物); 6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理; 7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3); 8、α-H反应(卤代)。 炔烃: 1、炔烃系统命名; 2、炔烃的直线型结构; 3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液); 4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应; 5、炔的亲电加成; 1) X2 2) HX 3) H2O (H2SO4/HgSO4催化,马氏规则加水,烯醇式和酮式互变) 4) 硼氢化反应 (反马氏加水,烯醇式和酮式互变) 第四章 二烯烃 共轭体系 1、共轭效应和超共轭效应的概念、例子及应用; 2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物; 3、Diels-Alder反应。 第五章 芳烃 芳香性 苯: 1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,环状共轭结构,环不易破坏); 2、苯亲电取代反应; 1) 卤化(机理、产物) 2) 硝化(产物) 3) 磺化(产物) 4) 烷基化(氯代烃、醇、烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物、重排机理) 5) 酰基化(产物) 3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基; 4、 苯的氯甲基化反应; 5、 苯环侧链反应(取代和氧化); 6、 苯的加成反应; 7、二取代苯亲电取代反应的定位规则,定位规则在合成上的应用。 稠环芳烃: 1、萘的分类,命名,和结构; 2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR); 3、明确芳香性的定义、芳香族化合物的特性、会判断化合物是否具有芳香性 (共平面、连续共轭、4n+2)。 第六章 立体化学 1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念; 2、如何判断一个分子是否具有手性; 3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式。 第七章 卤代烃 1、卤代烃的命名; 2、氯代烃的亲核取代反应; 1) 水解反应 2) 与氰化钠反应 3) 与氨及伯胺仲胺的反应 4) 与醇钠(RONa)反应 5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法 3、消除反应——扎依采夫(Saytzeff)规则; 4、与金属反应(格氏试剂、有机锂试剂、有机锌试剂) 5、单分子亲核取代反应(SN1) 1) 反应机理 2) 反应的立体化学 3) SN1反应的特征——有重排产物生成 6、双分子亲核取代反应(SN2); 1) 反应机理 2) 反应的立体化学 7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构、离去基团; 8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性; 1) 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 2) 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 9 、卤代烃的制法; 1) 烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br) 2) 烯烃α-H的高温卤代 3) 芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代 4) 烯、炔加HX、X2 5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法 6) NBS试剂法 7) 由醇制备 第八章 醇和酚 醇 1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理); 2、醇的酸碱性; 3、醇成醚、成酯; 4、醇生成卤代烃(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应、卢卡斯试剂作用鉴别醇); 5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性; 6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理(频哪醇重排); 7、醇的氧化反应; 8、伯醇的选择性氧化成醛。 酚: 1、酚的结构和命名; 2、酚的制法; 1) 异丙苯法 2) 芳磺酸碱熔 3) 吸电子基取代的芳卤烃水解 3、酚的化学性质; 1) 酸性 2) 成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法) 3) 成酯(与酰氯和酸酐反应) 4) 苯环上的亲电取代。 第九章 醚和环氧化合物 1、醚的命名; 2、醚的Williamson合成法; 3、 醚和环醚的化学性质; 1) 羊盐的生成 2) 醚键的断裂 3) 环氧乙烷与格式试剂反应 第十章 醛和酮 1、醛,酮的命名(碳架的编号方式); 2、醛酮的结构,互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变); 3、醛酮的制法(醇的氧化、罗森门德还原、二卤代物水解、傅-克酰化法); 4、醛酮的亲核加成反应(亲核加成反应活性判断); 1) 与醇的加成(产物) 2) 与HCN的加成(机理,产物) 3) 与饱和亚硫酸氢钠加成(产物) 4) 与格式试剂加成(机理,产物) 5) 与氨及其衍生物反应(产物) 5、缩醛、酮在合成中应用; 6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇); 7、羟醛缩合反应(稀碱条件,机理产物); 8、还原反应(金属催化加氢、金属氢化物NaBH4 、LiAlH4 、加氢试剂的选择性、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原); 9、醛的氧化; 10、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件); 11、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂,结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成、2,4-二硝基苯肼)。 第十二章 羧酸 1、羧酸命名及结构; 2、羧酸的制备 1) 烯烃、醇及醛的氧化法 2) 腈的水解 3) 格式试剂与CO2合成法 3、羧酸的酸性(比较酸性大小); 4 、羧酸的取代反应; 1) 酯化反应及机理 2) 酰卤的生成 3) 酸酐的生成 4) 酰胺的生成 5、羧酸α-H的卤代反应; 6、羧酸的还原; 7、羟基酸的制法; 1) 卤代酸水解 2) 氰醇水解 8、羟基酸的化学性质; 1) 酸性 2) 脱水 3) α-羟基酸的分解 9、脱羧反应; 10、二元酸的受热分解。 第十三章 羧酸衍生物 1、羧酸衍生物的命名及制备; 2、羧酸衍生物的亲核取代反应(亲核取代反应活性判断); 1) 水解 2) 醇解(酯交换反应) 3) 氨解 3、还原反应; 4、与金属有机试剂的反应; 5、 酰胺的特性。 1) 酸碱性 2) 脱水反应 3) 霍夫曼(Hofmann)降解反应 第十四章 β-二羰基化合物 1、酮-烯醇互变异构; 2、乙酰乙酸乙酯; 1) 制备方法 2) 酮式分解 3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 3、丙二酸二乙酯; 1) 制备方法 2) 水解脱羧 3) 丙二酸二乙酯在合成上的应用 4、其他缩合反应(Knoevenagel缩合、Michael加成)。 第十五章 胺 1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原); 2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺,包括伯胺); 3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线; 4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性); 5、胺的烷基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应; 6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。 1) 将重氮基置换成-H, -OH, -X, -CN 2) 偶联反应 第十七章 杂环化合物 1、杂环化合物的分类; 2、杂环的系统命名方法; 3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应); 4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质。 1) 碱性(与酸成盐) 2) 亲电取代多发生在β-位; 3) 在α-位可发生亲核取代反应 |
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考试用具说明 | (需要考生使用计算器或其他考试用具的请在该栏内详细说明,如不需要,则填“无”) 无 |
原文标题:研究生入学考试考试大纲
原文链接:https://yz.jou.edu.cn/info/1961/1174.htm
以上就是小编整理“2023考研大纲:2023年江苏海洋大学硕士研究生入学考试自命题科目《有机化学》考试大纲”的全部内容,想了解更多考研复试大纲信息,请持续关注本网站!
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